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QUIMICA ORGÁNICA AVANÇADA

GRUPO D (INNOVACIÓN EDUCATIVA)

ALGUNOS EXAMENES DE CURSOS ANTERIORES

LAS SOLUCIONES A LOS PROBLEMAS SE COLGARÁN CONVENIENTEMENTE EN AULA VIRTUAL. Se recomienda utilizarlas únicamente como comprobante de las respuestas después de haber intentado resolverlos.

Transparencias¹	TEMA 1	TEMA 2	TEMA 3	TEMA 4	TEMA 5	TEMA 6
Problemas	PROTEMA 1	PROTEMA 2	PROTEMA 3	PROTEMA4	PROTEMA5	PROTEMA6

1. Las transparencias son material de trabajo en clase utilizado por el profesor para apoyar sus explicaciones. No consitutyen per se unos apuntes ni un libro. Por tanto la inofrmación contenida en las mismas es limitada y debería completarse con las explicaciones del profesor i con el uso de los libros recomendados

PROGRAMA

1.- Estudio de los mecanismos de reacción. Tipos de mecanismos. Tipos de reacciones. Magnitudes termodinámicas que definen un proceso químico. Aspectos cinéticos. Métodos de investigación de los mecanismos de las reacciones orgánicas: Determinación de productos. Determinación de intermedios. Experimentos de cruzamiento. Marcaje isotópico. Efectos del disolvente. Estudios cinéticos en la determinación de mecanismos: Ecuación de Arrhenius y teoría del estado de transición. Principio de microrreversibilidad. Control cinético y termodinámico: principio de Curtin-Hammett. Naturaleza del estado de transición: postulado de Hammond. Efectos isotópicos. (March, Carroll)

2.- Ampliación de conceptos estereoquímios en Química Orgánica. Conceptos generales de isomería y estereoquímica. Orígenes de la quiralidad en moléculas orgánicas: propiedades de simetría. Descriptores estereoquímicos. Proestereoisomería y proquiralidad: topicidad y sus descriptores. Efectos estereoelectrónicos. Influencia de la configuración y de la conformación en la reactividad de las moléculas orgánicas. Estereoselectividad y estereoespecificidad en reacciones orgánicas. Separación de mezclas racémicas. (Carey, Carroll)

3.- Carbaniones en síntesis orgánica. I. Carbaniones estabilizados por grupos funcionales. Enoles, enolatos y enaminas. Alquilación de enolatos. Condensación aldólica. Acilación de enolatos. Condensación de Claisen. Reacción de Michael-Anelación de Robinson. Carbaniones estabilizados per átomos de fósforo: Reacciones de Wittig y Wittig-Horner. Carbaniones estabilizados per átomos de azufre. Carbaniones estabilizados per átomos de silicio: reacción de Peterson. (Carey)

4.- Carbaniones en síntesis orgánica. II. Métodos de preparación de compuestos organometálicos. Derivados organometálicos de litio y magnesio. Reacciones con las principales funciones orgánicas. Derivados organometálicos de zinc y cobre: principales usos sintéticos. Metales de transición: usos del paladio en síntesis orgánica. (Carey)

5.- Reacciones a través de carbocationes e intermedios de reacción neutros. Carbocationes: Formación de enlaces C-C, reacciones de transposición y fragmentación. Radicales libres: métodos de generación y estabilidades relativas. Pautas de reactividad: substituciones homolíticas y adiciones a enlaces múltiples. Birradicales. Carbenos y nitrenos: generación, estructura y reactividad. Aspectos básicos de los procesos fotoquímicos. (Carey)

6.- Reacciones pericíclicas. Teoría del orbital molecular cualitativo. Consideración de la simetría de orbitales. Teoría de Huckel de los orbitales deslocalizados. Diagrames de interacción de orbitales de moléculas sencillas. Teoría de la perturbación. Concepto y clasificación de los procesos periciclos. Aspectos estereoquímicos de los procesos pericíclicos. Reacciones electrocíclicas: apertura y cierre conrotatorios y disrotatorios. Cicloadiciones: aproximaciones exo y endo. Reacciones sigmatrópicas. Conservación de la simetría orbital: reglas de selección. (Carey)

7.- Productos del metabolismo primario. Carbohidratos. Monosacáridos simples: estructura, configuración y conformación de la glucosa. Disacáridos y polisacáridos. Glicósidos. Nucleósidos y nucleótidos. Ácidos nucleicos. Aminoácidos, péptidos y proteínas. Aceites, grasas y ceras (Cabildo, Vollhardt, Simmonds)

BIBLIOGRAFIA

1.- F.A. Carey, R.J. Sundberg, ”Advanced Organic Chemistry“, Vols. A y B, 4 Ed. Plenum Press (2000).

2.- F.A. Carroll, ”Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry“, Brooks/ Cole Publishing Company (1998).

3.- M.B. Smith, J. March, ”Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanismsand Structure“, Wiley (2001).

4.- M. P. Cabildo, A. García, C. López, M. D. Santa María. “Química Orgànica”, Ed. UNED (2000)

5.- S. Ege, "Química Orgánica", Editorial Reverté (1998).

6.- K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, "Química Orgánica", 2ª ed., Ediciones Omega, S.A. (1996).

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA I GRUPO D2

GRUPO D2 (INNOVACIÓN EDUCATIVA)

Guía docente

Cuadernillo

Bibliografía general: Los libros que se relacionan a continuación contienen, además de las técnicas básicas, la descripción de las prácticas a realizar u otras muy relacionadas. Los aspectos teóricos de las prácticas de síntesis pueden encontrarse en los libros de teoría de Química Orgánica.

"CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA".R. Brewster, C.A. Vanderwert y W.E. McEwen. Ed. Alhambra (1965).

"QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL".H.D. Durst y G.W. Gokel, Ed. Reverté (1985).

"QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL".D.L. Pavia, G.M. Lampman y G.S. Kriz Jr., Ed. Eunibar.

"INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES".D.L. Pavia, G.M. Lampman and G.S. Kriz Jr., Ed. Sanders Company (1976).

"NATURAL PRODUCTS".R. Ikan, Ed. Academic Press. 2ª Edición (1991).

"VOGEL´s TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY”.B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell, Ed. Longman (1989).

"LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC CHEMISTRY".J.R. Morig and D.C. Neckers, Ed. Wadsworth Publishing Company (1979).

"EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY".L.M.Harwood and C.J. Moody, Ed. Blackwell Sci. Publ. (1989).

“EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY”. D.R. Palleros. John Wiley and Sons (2000)

a) “Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone by Sodium Hypochlorite” N.M. Zuczek y P.S. Furth, Journal of Chemical Education 58, 824, 1981; b) R.V. Stevens, K.T. Chapman y H. N. Weller, Journal of Organic Chemistry, 45, 2030, 1980.