Werenskiold recibió su primera formación artística en la Real Escuela de Dibujo de la capital, y después, en la academia de Múnich de 1873 a 1878. En 1881 siguió a los otros pintores noruegos a París, donde estudió durante dos años. En el invierno de 1888-1889, estudió con Léon Bonnat y Alfred Roll en la capital francesa. Estaba descontento con el tono de gran maestro existente en Múnich y se sentía más atraído por los pintores naturalistas y paisajistas franceses. También tenía vinculos con los impresionistas, sobre los que escribió un artículo ya en 1882.

En el arte noruego, Werenskiold representa ante todo una tradición naturalista, a la que permaneció fiel durante toda su vida. Varios de sus cuadros, tales como Pastores en Tåtøy, Desde Telemark (1883), y Entierro campesino (1885) se han convertido en símbolos nacionales. Después de varias estancias en París hacia finales de siglo, se adaptó a la pintura ambiental de entonces. En 1908, Paul Cézanne, en especial, produjo una enorme impresión en Werenskiold, que comenzó a resaltar más el color como medio de conseguir un efecto espacial y colorista.

Werenskiold ya había comenzado su carrera en 1875 como uno de los principales dibujantes e ilustradores noruegos de los cuentos populares de su país, Sagas de los reyes nórdicos, de Snorri Sturluson, y de algunos de los principales libros de entonces. Sus ilustraciones de los cuentos populares elevó ese arte en Noruega a un nivel que jamás ha sido superado. Werenskiold estuvo vitalmente interesado tanto en la política como en la cultura, participando con frecuencia en los debates de la prensa, y dio el tono entre los principales artistas e intelecuales de la época.