Estructura de acetamida.

El grupo funcional amida es -CONH2.

Observad que el nitrógeno adopta una geometría triangular plana, aunque tiene un entorno AX3E.

 

La razón es que el par electrónico sobre el nitrógeno se encuentra en conjugación con el grupo CO. Por ello la unidad NH2 se sitúa coplanar con el grupo CO y el enlace C-N tiene un cierto carácter de enlace doble. Hay otra estructura resonante que tiene un enlace C=N y el par electrónico, inicialmente en el N, se sitúa sobre el O.

Se observa espectroscópicamente que los dos átomos de hidrógeno unidos a N ya no son equivalentes, ya que el enlace C-N ha perdido la libre rotación que es característica de enlaces sencillos.