• Universitat de València

• Pedro Juan Llabrés Campaner
• Mª Belén Abarca González

Els β-amino alcohols representen un producte d'altíssim interés industrial donada la seua aplicabilitat en la síntesi de compostos biològicament rellevants com els aminoàcids o les morfolines. S'ha descrit l'ús de catalitzadors homogenis per a l'activació d'alcohols fàcilment oxidables (alcohols bencílics i els seus derivats) amb la finalitat de llogar amines mitjançant reaccions d'autotransferència d'hidrogen per a l'obtenció de β-amino alcohols. Aquests catalitzadors homogenis tenen una limitada aplicabilitat industrial a causa del seu cost (la majoria són complexos d'Os, Ru, Ir), la seua inestabilitat i la dificultat de recuperar-los per al seu reús. A més, en moltes d'aquestes reaccions d'autotransferència d'hidrogen es requereix la participació de co-reactius com el tert-butóxid de metalls alcalins i dissolvents orgànics. Per això, és necessari i té un especial interés l'existència d'un procés que permeta l'obtenció de β-amino alcohols d'una manera el menys costosa possible i d'una forma el més respectuosa possible amb el medi ambient.

Investigadors de la Universitat de València han desenvolupat un procediment per a obtindre β-amino alcohols que és respectuós mediambientalment, s'efectua en un sistema catalític heterogeni i a un cost econòmic el més baix possible. Aquest procediment permet produir β-amino alcohols directament de l'etilenglicol com a material de partida en un sistema catalític heterogeni que és capaç de monofuncionalitzar l'etilenglicol i en el qual no es degrada el producte obtingut, en aquest cas, un β-amino alcohol. Aquest mètode utilitza mescles diol/aigua pel que en cap cas s'utilitzen altres dissolvents i molt menys halogenats i a l'ésser una reacció catalítica en un sistema heterogeni, el catalitzador es pot recuperar per filtració i ser reutilitzat. A més, no es requereix de pre-activació del diol. Tant els reactius, com els dissolvents no posseeixen àtoms d'halògens i les temperatures de treball són assequibles industrialment. Així mateix, els rendiments són superiors a tots els publicats fins hui per a aquesta reacció o les derivades amb dietil carbonat. És important remarcar que aquest procediment és l'únic capaç d'activar diols de manera controlada evitant polimeritzacions.

La invenció és aplicable en la producció a escala industrial de β-amino alcohols. Aquests β-amino alcohols podrien utilitzar-se per a la síntesi de compostos biològicament rellevants com els aminoàcids o les morfolines i per a la síntesi de fàrmacs.

Els principals avantatges aportats per la invenció són:

• Reducció de costos: No s'utilitza cap metall de transició en dissolució i no requereix de lligants fosforats per a funcionar, la qual cosa redueix significativament el cost del procés. Cap molècula usada en aquest procés requereix condicions anhidres o en atmosfera inerta, ja que tant els catalitzadors com els reactius, els dissolvents i els productes són estables a l'aire i la humitat o la llum i poden ser guardats en contenidors normals. És a dir, no es requereix l'ús de cambra de guants per a conservar els catalitzadors, com per a molts casos en catàlisi homogènia. Els productes utilitzats són comercials i no és necessari un tractament previ de cap dels components d'aquest procediment.
• Reducció de residus: a l'ésser un procediment de catàlisi heterogènia, el catalitzador pot ser retirat sense dificultat, pot ser reactivat i reutilitzat, minimitzant així els residus i maximitzant el seu preu, d'altra banda, aquest procediment permet no degradar de manera excessiva el dissolvent, en generar crus de reacció nets i molt pocs productes secundaris. A més, és possible una purificació dels productes mitjançant extracció selectiva, una primera, que s'emporta les impureses i una segona, que es queda amb l'amino alcohol.
• Reducció de compostos halogenats: no s'utilitza cap haloderivat (cancerígens), ni com a reactiu ni com a dissolvent en l'extracció o purificació.
• Economia atòmica: el diol actua com a dissolvent i reactiu, sent a més activat sense necessitat de transformació química; a més, la reacció només genera com a subproducte una molècula d'aigua.
• Temperatures moderades: el procediment treballa en un interval de temperatures d'entre 130 i 200 °C, preferiblement una temperatura de treball que ronda els 150 °C, podent ser fàcilment aplicable a nivell industrial.

• Patent concedida