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Química de los Compuestos Organofluorados - FUSFLU

Referencia del grupo:

GIUV2013-077

 
Descripción de la actividad investigadora:
El objetivo principal de la investigación que llevamos a cabo es la síntesis de nuevos compuestos con potencial actividad biológica. Por tanto, nuestro trabajo se centra en el desarrollo de nuevas metodologías que conduzcan a estas moléculas de una manera simple y selectiva. En este contexto, la preparación de nuevos compuestos organofluorados ha sido una de las señas de identidad del grupo, ya que es bien conocido que la introducción de átomos de flúor en moléculas orgánicas a menudo mejora sus propiedades químicas y farmacológicas. Adicionalmente, estamos interesados en el diseño y síntesis de nuevos peptidomiméticos y otras moléculas pequeñas capaces de activar o inhibir específicamente dianas terapéuticas.Las principales líneas se describen a continuación: 1. Diseño, síntesis y reactividad de nuevas entidades químicas fluoradas que contienen la función alquino.1.1. Estudio de la reactividad diferencial de aminas propargílicas fluoradas en procesos de hidroaminación e hidroarilación catalizados por oro. Extensión a procesos tándem mediados por agentes de fluoración electrofílica.1.2. Síntesis de acetatos propargílicos fluorados y evaluación preliminar de su reactividad frente a...El objetivo principal de la investigación que llevamos a cabo es la síntesis de nuevos compuestos con potencial actividad biológica. Por tanto, nuestro trabajo se centra en el desarrollo de nuevas metodologías que conduzcan a estas moléculas de una manera simple y selectiva. En este contexto, la preparación de nuevos compuestos organofluorados ha sido una de las señas de identidad del grupo, ya que es bien conocido que la introducción de átomos de flúor en moléculas orgánicas a menudo mejora sus propiedades químicas y farmacológicas. Adicionalmente, estamos interesados en el diseño y síntesis de nuevos peptidomiméticos y otras moléculas pequeñas capaces de activar o inhibir específicamente dianas terapéuticas.Las principales líneas se describen a continuación: 1. Diseño, síntesis y reactividad de nuevas entidades químicas fluoradas que contienen la función alquino.1.1. Estudio de la reactividad diferencial de aminas propargílicas fluoradas en procesos de hidroaminación e hidroarilación catalizados por oro. Extensión a procesos tándem mediados por agentes de fluoración electrofílica.1.2. Síntesis de acetatos propargílicos fluorados y evaluación preliminar de su reactividad frente a sales de oro (I).1.3. Desarrollo de un proceso catalítico para la síntesis de 1-fluoroalquinos a partir de alquinos terminales.2. Diversity-Oriented Synthesis (DOS): aplicación a la síntesis asimétrica de compuestos benzofusionados fluorados y no fluorados como nuevas entidades moleculares en el descubrimiento de fármacos.2.1. Síntesis asimétrica de compuestos benzofusionados mediante procesos tándem o one-pot.2.2. Aplicación de 2-yodo(bromo)bencil aminas fluoradas como building blocks en la síntesis de heterociclos nitrogenados fluorados ópticamente puros.3. Desarrollo de nuevos procesos enantioselectivos mediante el empleo de organocatálisis, catálisis metálica o una combinación de ambas.3.1. Extensión de la reacción aza-Michael intramolecular (AMI) organocatalítica a ésteres conjugados como aceptores.3.2. Estudio de la reacción AMI asimétrica aplicada a procesos de desimetrización de compuestos proquirales.3.3. Diseño de nuevos procesos tándem organocatalíticos: aza-Henry-AMI y aza-Morita Baylis Hillman-AMI.3.4. Síntesis asimétrica de alcoholes y aminas cíclicas mediante el uso de sistemas binarios organocatalizador /metal de transición (relay catalysis).3.5. Estudio de la reacción de alilación intramolecular catalítica enantioselectiva.4. Target Oriented Synthesis (TOS): diseño, síntesis y evaluación biológica de una nueva generación de peptidomiméticos capaces de inhibir la interacción RRE-Rev del virus de la inmunodeficiencia humana tipo 1.
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Página Web:
 
Objetivos cientificotécnicos:
  • El desarrollo de nuevas estrategias para la síntesis asimétrica de entidades químicas fluoradas y no fluoradas
  • Diseño de nuevos procesos organocatalíticos
  • Diseño de nuevas reacciones tándem asimétricas
  • Síntesis de nuevos peptidomiméticos
  • Síntesis de compuestos bioactivos
 
Líneas de investigación:
  • Organocatálisis. En nuestro grupo de trabajo hemos desarrollado metodologías organocatalíticas para llevar a cabo la reacción aza-Michael intramolecular. La extensión de esta metodología a procesos de desimetrización y a reacciones tándem es uno de los objetivos futuros en este campo.
  • Nuevas transformaciones de alquinos fluorados mediadas por metales de transición. El desarrollo de nuevas metodologías para la preparación de alquinos fluorados ha permitido generar nuevas familias de estos compuestos y estudiar su reactividad en presencia de sales de oro, complejos de rutenio, paladio y cobalto. Estos alquinos han mostrado nuevos patrones de reactividad.
  • Síntesis de nuevos peptidomiméticos. El empleo de ter-fenilos como peptidomiméticos ha permitido, en colaboración con el Dortor José Gallego, desarrollar una nueva familia de estos compuestos como pontenciales fármacos en la lucha contra el HIV. La preparación de una segunda generación de estos derivados es una
  • Nuevas reacciones tándem asimétricas. Las reacciones tándem han sido objeto de estudio en los últimos años en nuestro grupo de trabajo. En esta linea, se están diseñando nuevos procesos tándem, tanto con empleo de sulfóxidos como auxiliares quirales como el uso de la organocatálisis, que permitan acceder a nuevas estructuras quimicas.
 
Componentes del grupo:
Nombre Carácter de la participación Entidad Descripción
Santos Fustero LardiesDirector-a UVEG-Valencia Professor-a Honorari-a
Equip d'investigació
Amparo Asensio MartínezMembre UVEG-Valencia Titular d'Universitat
Silvia Catalán MuñozMembre UVEG-Valencia Investigador-a contractat-ada Juan de la Cierva
Mercedes Medio SimónMembre UVEG-Valencia Catedràtic-a d'Universitat
Elsa Rodríguez IlleraMembre UVEG-Valencia Investigador-a en Formació Atracció de Talent
Antonio Simón FuentesMembre UVEG-Valencia Titular d'Universitat
Equip de Treball
Marta Guerola SabaterEquip de Treball UVEG-Valencia Tècnic-a Superior Prometeo