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Grupo de Síntesis Asimétrica - CARMASA

Referencia del grupo:

GIUV2017-396

 
Descripción de la actividad investigadora:
El objetivo principal de nuestro trabajo es el desarrollo de nuevas metodologías que nos permitan acceder a nuevas entidades químicas (NCE=new chemical entities; esqueletos estructurales capaces de interactuar con una diana terapéutica). La generación de NCEs es actualmente una de las limitaciones más importantes en el proceso de descubrimiento de fármacos. En este contexto, nuestra actividad investigadora aborda la aplicacíón de nuevas metodologías recientemente incorporadas al arsenal de herramientas de la química orgánica a la preparación de nuevas estructuras químicas de interés. El auge de la organocatálisis y de la catálisis foto-redox en la última década ha sido extraordinario, debido entre otras cosas a la simplicidad operacional de ambas metodologías, y a la incorporación de nuevos modos de activación de moléculas a través de mecanismos distintos que permiten llevar a cabo nuevas transformaciones de forma muy eficiente. Ambas técnicas son objeto de estudio en nuestro grupo de trabajo. Específicamente, implementamos procesos de desimetrización enantioselectiva mediante el uso de la reacción aza-Michael intramolecular. Esto nos permite acceder a una nueva familia de...El objetivo principal de nuestro trabajo es el desarrollo de nuevas metodologías que nos permitan acceder a nuevas entidades químicas (NCE=new chemical entities; esqueletos estructurales capaces de interactuar con una diana terapéutica). La generación de NCEs es actualmente una de las limitaciones más importantes en el proceso de descubrimiento de fármacos. En este contexto, nuestra actividad investigadora aborda la aplicacíón de nuevas metodologías recientemente incorporadas al arsenal de herramientas de la química orgánica a la preparación de nuevas estructuras químicas de interés. El auge de la organocatálisis y de la catálisis foto-redox en la última década ha sido extraordinario, debido entre otras cosas a la simplicidad operacional de ambas metodologías, y a la incorporación de nuevos modos de activación de moléculas a través de mecanismos distintos que permiten llevar a cabo nuevas transformaciones de forma muy eficiente. Ambas técnicas son objeto de estudio en nuestro grupo de trabajo. Específicamente, implementamos procesos de desimetrización enantioselectiva mediante el uso de la reacción aza-Michael intramolecular. Esto nos permite acceder a una nueva familia de piperidinas disustituidas, esqueletos que se consideran estructuras priviliegiadas dada la amplia gama de actividades biológicas que inducen. También en el marco de la organocatálisis, diseñamos nuevos procesos tándem organocatalíticos donde uno de los procesos individuales es una reacción aza-Michael intramolecular. Esto nos permite obtener nuevas familias de sistemas policíclicos nitrogenados con generación simultánea de varios estereocentros. La combinación de procesos organocatalíticos con cicloadiciones dipolares también es objeto de estudio en nuestro grupo. Tomando como base la activación imínica, la adición nucleófilica organocatalítica sobre cinamaldehidos orto sustituidos con una unidad trifluorovinilo dará lugar al correspondiente producto de adición conjugada, susceptible de experimentar una reacción intramolecular (3+2) de nitronas. Este proceso nos permitirá general centros cuaternarios que contienen una unidad trifluorometilo. La generación de este tipo de estereocentros es un reto sintético muy importante, resuelto solo parcialmente mediante adiciones conjugadas. Finalmente, nos proponemos adentrarnos en el campo de la catálisis foto-redox. Dada nuestra experiencia previa en sustratos fluorados, y la gran variedad de radicales fluoroalquilo generados mediante esta metodología, se pretende extender la generación de este tipo de radicales a sistemas difluorobromo propargílicos y haluros de imidoilo. De esta forma, se estudiará la viabilidad de estos intermedios así como una evaluación preliminar de su reactividad, en reacciones de inserción sobre diversos sistemas insaturados. Como una aplicación de esta metodología se llevará a cabo la síntesis de gamma amino ácidos fluorados.
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Página Web:

No indicada

 
Objetivos cientificotécnicos:
  • El desarrollo de nuevas estrategias para la síntesis enantioselectiva de nuevas entidades químicas fluoradas y no fluoradas
  • Diseño de nuevos procesos tándem organocatalíticos
  • Estudio de la combinación de procesos organocatalíticos con cicloadiciones dipolares
  • Aplicación de la catálisis foto-redox a nuevos derivados fluorados
 
Líneas de investigación:
  • Organocatálisis. Organocatálisis. En nuestro grupo de trabajo hemos desarrollado metodologías organocatalíticas para llevar a cabo la reacción aza-Michael intramolecular. La extensión de esta metodología a procesos de desimetrización y a reacciones tándem es uno de los objetivos futuros en este campo.
  • Reacciones tandem asimétricas. Reacciones tándem asimétricas. La combinación de varios procesos organocatalíticos o, alternativamente, un proceso organocatalítico con una cicloadición dipolar intramolecular, con el objetivo de generar nuevos esqueletos enantiomericamente enriquecidos es una de las líneas de actuación del grupo.
  • catálisis fotoredox. La incorporación de nuevas herramientas sintéticas al grupo como es el uso de procesos radicalarios catalíticos iniciados por luz, permitirá abrir nuevas líneas de trabajo en combinación con otras metodologías como la síntesis asimétrica o la generación de nuevas entidades químicas fluoradas
 
Componentes del grupo:
Nombre Carácter de la participación Entidad Descripción
Carlos del Pozo LosadaDirector-a UVEG-Valencia Catedràtic-a d'Universitat
Equip d'investigació
Santiago Díaz OltraMembre UVEG-Valencia Titular d'Universitat
Marcos Escolano PérezMembre UVEG-Valencia Investigador-a en Formació Predoctoral FPU
Daniel Gaviña RuedaMembre UVEG-Valencia Investigador-a en Formació Predoctoral FPU
María Sánchez RosellóMembre UVEG-Valencia Titular d'Universitat
Javier Torres FernándezMembre UVEG-Valencia Investigador-a en Formació Vali+d
M. Gloria Alzuet PiñaCol·laborador-a UVEG-Valencia Catedràtic-a d'Universitat